1990년 봄에 발매된 Nine Inch Nails의 두번째 싱글로 그들의 첫 빌보드 Hot 100 싱글 히트곡이자 현재까지도 커리어를 대표하는 곡 중 하나다. 이 곡은 트렌트 레즈너가 1988년 투어 후에 쓰여졌으며, 1989년 데뷔 앨범 Pretty Hate Machine에서 마지막으로 레코딩되었다. 프로듀싱 작업에는 Trent Reznor와 함께 Depeche Mode, U2, Smashing Pumpkins 등의 명반에 참여한 Flood를 비롯해 친분이 있던 Adrian Sherwood, Keith LeBlanc 등 여러 실력파 뮤지션이자 엔지니어들이 참여했다. 본 싱글에는 타이틀곡 Head Like A Hole 및 Terrible Lie, Down In It 등의 다양한 버젼을 포함 총 10곡에 이르는 다양한 버젼이 수록되어 있어 색다른 느낌을 선사한다.