브라스 재즈, 팝/록, 리듬 앤 블루스 등을 넘나들며 오랜시간 대중들의 사랑을 받은 시카고의 전성기인 80년대를 정리하는 베스트 앨범.

60년대 후반부터 활동해 하며 현재까지 40여년간 활동 중인 시카고는 전세계적으로 통산 앨범 판매량 1억 2천만장에 50개에 이르는 (멀티) 플래티넘 앨범과 골드 앨범을 갖고 있는 위대한 밴드다. 또한 싱글로서도 5곡의 No.1 히트곡과 20곡이 넘는 톱10히트곡을 갖고 있기도 한데 전성기는 역시 70년대와 80년대라고 볼 수 있다.
한편 그들은 오랜 역사와 함께 시대마다 수많은 뮤지션들이 거쳐가며 다양한 스타일의 음악을 하고 있는데, 피터 새트라를 중심으로한 80년대는 대중적으로는 가장 큰 성공을 거둔 시기였다. 또한 당시는 음악적으로 어덜트 팝과 소프트 록적인 부분이 주요했던 시기로, 당대 최고의 프로듀서이자 작곡가인 데이빗 포스터이나 인기 작곡가인 다이안 워렌의 참여도 큰 역할을 했다. 시카고는 90년대 이후 다양한 버젼의 베스트 앨범이 발매했으나, 본 앨범은 Hard To Say I′m Sorry가 수록된 82년작 Chicago 16부터 이들의 역대 정규 앨범 중 가장 큰 히트를 기록한 Chicago 17(1984), Chicago 18 (1986), Chicago 19 (1988)까지를 커버하고 있다. 오리지널 베스트 앨범 중의 하나로 80년대 스타일의 시카고를 좋아한다면 넘버원 히트곡들인 Hard To Say I′m Sorry와 Look Away를 비롯해 역시 빅히트를 기록한 Will You Still Love Me? (싱글 3위), You′re The Inspiration (싱글 3위), Hard Habit To Break (싱글 3위) 등 그야말로 이들의 액기스만 모아놓았다고 볼 수 있다.

* 미국내 판매량 : RIAA 5x Multi Platinum (500만장 이상)
* AMG : 8/10